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(5R)-6-氰基-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯的制备方法
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Method for preparing (5R)-6-cyanogroup-5-hydroxy-3-oxocaproic acid tert-butyl ester

申请号:201310323822.9 申请日:2013-07-30
摘要:本发明公开了(5R)-6-氰基-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯的制备方法,属于医药化工技术领域。所述方法包括:在有机溶剂中加入有机酸、锌粉和溴乙酸叔丁酯,45~55℃反应得到溴乙酸叔丁酯锌试剂;在65~70℃下,将(S)-4-氯-3-羟基丁腈加入到所述溴乙酸叔丁酯锌试剂中发生布莱斯反应,反应完全后加入无机酸调节pH值至5~7,再加入氰化试剂在45~55℃下发生氰基取代反应,反应完全后,分离纯化得到所述(5R)-6-氰基-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯;其中,所述(S)-4-氯-3-羟基丁腈、溴乙酸叔丁酯、锌粉、有机酸和氰化试剂的摩尔比为1:1~2:1.5~3:0.05~0.2:1.5~3。
Abstract: The invention discloses a method for preparing (5R)-6-cyanogroup-5-hydroxy-3-oxocaproic acid tert-butyl ester and belongs to the technical field of medical drug chemical engineering. The method includes the following steps: adding organic acid, zinc powder and tert-butyl acetate in an organic solvent, and reacting at the temperature of 45-55 DEG C to obtain a tert-butyl acetate zinc reagent; adding (S)-4-chlorine-3-hydroxybutyronitrile in the tert-butyl acetate zinc reagent to perform Blaisereaction at the temperature of 65-70 DEG C, adding inorganic acid to adjust the pH value to be 5-7 after the reaction is completely performed, then adding a cyaniding reagent at the temperature of 45-55 DEG C to perform the cyanogroup replacement reaction, and after the reaction is completely performed, separating and purifying to obtain the (5R)-6-cyanogroup-5-hydroxy-3-oxocaproic acid tert-butyl ester, wherein the molar ratio of the (S)-4-chlorine-3-hydroxybutyronitrile, the tert-butyl acetate, the zinc power, the organic acid to the cyaniding reagent is 1:(1-2):(1.5-3): (0.05-0.2): (1.5-3).
申请人: 黄冈华阳药业有限公司 黄冈师范学院
Applicant: HUANGGANG HUAYANG PHARMACEUTICAL CO LTD; UNIV HUANGGANG NORMAL
地址: 438621 湖北省黄冈市罗田县********(隐藏)
发明(设计)人: 张龑 熊进军 葛石平
Inventor: ZHANG YAN; XIONG JINJUN; GE SHIPING
主分类号: C07C255/21(2006.01)I
分类号: C07C255/21(2006.01)I C07C253/30(2006.01)I
  • 法律状态
2015-04-15  授权
2013-12-25  实质审查的生效IPC(主分类):C07C 255/21申请日:20130730
2013-12-04  公开
注:本法律状态信息仅供参考,即时准确的法律状态信息须到国家知识产权局办理专利登记簿副本。
  • 其他信息
主权项  (5R)?6?氰基?5?羟基?3?氧代己酸叔丁酯的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:在有机溶剂中加入有机酸、锌粉和溴乙酸叔丁酯,45~55℃反应得到溴乙酸叔丁酯锌试剂;在65~70℃下,将(S)?4?氯?3?羟基丁腈加入到所述溴乙酸叔丁酯锌试剂中发生布莱斯反应,反应完全后加入无机酸调节pH值至5~7,再加入氰化试剂在45~55℃下发生氰基取代反应,反应完全后分离纯化得到所述(5R)?6?氰基?5?羟基?3?氧代己酸叔丁酯;其中,所述(S)?4?氯?3?羟基丁腈、溴乙酸叔丁酯、锌粉、有机酸和氰化试剂的摩尔比为1:1~2:1.5~3:0.05~0.2:1.5~3。
公开号  103420871A
公开日  2013-12-04
专利代理机构  
代理人  
颁证日  
优先权  
 
国别 优先权号 优先权日 类型
CN  201310323822  20130730 
国际申请  
国际公布  
进入国家日期  
  • 专利对比文献
类型 阶段 文献号 公开日期 涉及权利要求项 相关页数
SEA  CN102391243A  20120328  1-9  说明书第[0014]-[0016]段,实施例 
SEA  US2009216029A1  20090827  1-9  实施例10 
注:不保证该信息的有效性、完整性、准确性,以上信息也不具有任何效力,仅供参考。使用前请另行委托专业机构进一步查核,使用该信息的一切后果由用户自行负责。
X:单独影响权利要求的新颖性或创造性的文件;
Y:与检索报告中其他 Y类文件组合后影响权利要求的创造性的文件;
A:背景技术文件,即反映权利要求的部分技术特征或者有关的现有技术的文件;
R:任何单位或个人在申请日向专利局提交的、属于同样的发明创造的专利或专利申请文件;
P:中间文件,其公开日在申请的申请日与所要求的优先权日之间的文件,或会导致需核实该申请优先权的文件;
E:单独影响权利要求新颖性的抵触申请文件。
  • 期刊对比文献
类型 阶段 期刊文摘名称 作者 标题 涉及权利要求项 相关页数
  • 书籍对比文献
类型 阶段 书名 作者 标题 涉及权利要求项 相关页数
  • 附加信息
同族专利
CN103420871B
 
引用文献
US2009216029A1CN102391243A
 
被引用文献
CN110437159A