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一种喹赛多的化学合成方法
无权-驳回

Chemical synthetic method of cyadox

申请号:201310225014.9 申请日:2013-06-07
摘要:本发明属于兽药制备技术领域,具体涉及一种喹赛多的化学合成方法。喹赛多的化学名称为甲酰氰基乙酰腙-喹噁啉-1,4-二氧化物。本发明的制备步骤如下:1)丙酮醛肟的合成:将丙酮与亚硝酸钠/盐酸反应,得丙酮醛肟。2)贝鲁特缩合:以N-氧化苯并呋咱和丙酮醛肟为原料,以四氢吡咯、三乙胺、氨气分别作催化剂,合成得到喹噁啉-2-甲酰基肟-1,4-二氧化物。3)成腙反应:将步骤1)的产物在浓硫酸条件下水解后与氰乙酰肼混合搅拌,得到目标产物喹赛多。本发明提出了喹赛多完整的化学合成工艺路线,改进了现有中间体合成的缺陷,优化了反应条件。
Abstract: The invention belongs to the technical field of veterinary medicine preparation, and particularly relates to a synthetic method of cyadox. The chemical name of the cyadox is formyl cyano acetyl hydrazone-quinoxaline 1, 4-dioxide. The preparation method of the cyadox comprises the following steps: (1) synthesis of acetone aldoxime, wherein acetone reacts with sodium nitrite/hydrochloric acid to obtain the acetone aldoxime; (2) Beirut condensation, wherein benzofuroxan and the acetone aldoxime are used as raw materials, and pyrrolidine, triethylamine and ammonia are respectively used as a catalyst so as to synthesize quinoxaline-2-formyl group oxime-1, 4-dioxide; (3) hydrazone reaction, wherein the product obtained in the step (1) is hydrolyzed under the condition of concentrated sulfuric acid, then the hydrolyzed product and cyacetacide are mixed and stirred to obtain a target product, namely the cyadox. The wholly chemical synthesis process of the cyadox is provided, so that defects of a current intermediate product synthesis method are overcome, and the reaction conditions are optimized.
申请人: 华中农业大学
Applicant: UNIV HUAZHONG AGRICULTURAL
地址: 430070 湖北省武汉市洪山区********(隐藏)
发明(设计)人: 袁宗辉 潘源虎 周波 陶燕飞 陈冬梅 黄玲利 谢书宇 王旭 刘振利
Inventor: YUAN ZONGHUI; PAN YUANHU; ZHOU BO; TAO YANFEI; CHEN DONGMEI; HUANG LINGLI; XIE SHUYU; WANG XU; LIU ZHENLI
主分类号: C07D241/52(2006.01)I
分类号: C07D241/52(2006.01)I
  • 法律状态
2016-08-03  发明专利申请公布后的驳回IPC(主分类):C07D 241/52申请公布日:20131204
2013-12-25  实质审查的生效IPC(主分类):C07D 241/52申请日:20130607
2013-12-04  公开
注:本法律状态信息仅供参考,即时准确的法律状态信息须到国家知识产权局办理专利登记簿副本。
  • 其他信息
主权项  一种喹赛多的化学合成方法,其特征在于,以N?氧化苯并呋咱和丙酮醛肟为原料,在碱性催化剂条件下反应,得到中间体喹噁啉?2?甲酰基肟?1,4?二氧化物,继续在酸性条件下水解后与氰乙酰肼反应,得到目标产物喹赛多;?其制备步骤如下:?1)向反应瓶中加入浓盐酸和丙酮,在0?5℃下滴加亚硝酸钠饱和水溶液,控制反应温度0?10℃,反应时间2?4h,反应结束后用氢氧化钠调至中性,回收丙酮后,以乙酸乙酯萃取,无水MgSO4干燥,蒸干乙酸乙酯得无色针状晶体丙酮醛肟;?2)向反应瓶中加入N?氧化苯并呋咱及溶剂C1?C4的卤代烷烃,C1?C4的醇,乙醚,四氢呋喃,N,N?二甲基甲酰胺或乙腈,搅拌使其溶解;待N?氧化苯并呋咱完全溶解之后,加入丙酮醛肟,在搅拌下条件下加入碱催化剂,反应12?20h;反应结束后降温至5℃静置2小时,过滤,用甲醇洗涤产品,得土黄色固体喹噁啉?2?甲酰基肟?1,4?二氧化物;?3)向反应瓶中加入中间体喹噁啉?2?甲酰基肟?1,4?二氧化物,水和氰乙酰肼,于80℃搅拌下滴加浓硫酸进行反应,待浓硫酸滴加完毕之后,在80?100℃下反应4小时,反应结束后,将温度降至室温静置2小时,过滤,用水洗涤至滤液呈中性,干燥后得淡黄色喹赛多;?其中:?步骤1)所述的浓盐酸和丙酮的体积比为1∶3?1∶6;亚硝酸钠饱和溶液和浓盐酸的投料体积比为1∶1?1∶2。?
公开号  103420930A
公开日  2013-12-04
专利代理机构  武汉宇晨专利事务所 42001
代理人  张红兵
颁证日  
优先权  
 
国别 优先权号 优先权日 类型
CN  201310225014  20130607 
国际申请  
国际公布  
进入国家日期  
  • 专利对比文献
类型 阶段 文献号 公开日期 涉及权利要求项 相关页数
SEA  CN1146445A  19970402  1-4  说明书第3页第2段 
SEA  CN1687038A  20051026  1-4  说明书第2页步骤BC,说明书第3页反应方程式2、3 
SEA  US4225604A  19800930  1-4  第1栏第23-37行、第2栏第38-53行 
SEA  GB1462960A  19770126  1-4  实施例1 
SEA  CN101016268A  20070815  1-4  全文 
SEA  US4343942A  19820810  1-4  全文 
注:不保证该信息的有效性、完整性、准确性,以上信息也不具有任何效力,仅供参考。使用前请另行委托专业机构进一步查核,使用该信息的一切后果由用户自行负责。
X:单独影响权利要求的新颖性或创造性的文件;
Y:与检索报告中其他 Y类文件组合后影响权利要求的创造性的文件;
A:背景技术文件,即反映权利要求的部分技术特征或者有关的现有技术的文件;
R:任何单位或个人在申请日向专利局提交的、属于同样的发明创造的专利或专利申请文件;
P:中间文件,其公开日在申请的申请日与所要求的优先权日之间的文件,或会导致需核实该申请优先权的文件;
E:单独影响权利要求新颖性的抵触申请文件。
  • 期刊对比文献
类型 阶段 期刊文摘名称 作者 标题 涉及权利要求项 相关页数
SEA  《华中农业大学硕士学位论文》20041231  崔效亮  喹赛多放大试验与反应条件  1-4  第二章及第4.5节 
崔效亮: "喹赛多放大试验与反应条件", 《华中农业大学硕士学位论文》, 31 December 2004 (2004-12-31), pages 4 - 5 
SEA  《西南民族大学学报.自然科学版》20050930315  刘思曼  卡巴多合成工艺研究  1-4  第722页 
刘思曼: "卡巴多合成工艺研究", 《西南民族大学学报.自然科学版》, vol. 31, no. 5, 30 September 2005 (2005-09-30), pages 722 
  • 书籍对比文献
类型 阶段 书名 作者 标题 涉及权利要求项 相关页数
  • 附加信息
同族专利
 
引用文献
US4225604AUS4343942ACN101016268A
CN1146445ACN1687038AGB1462960A
 
被引用文献